科学研究

一种新颖的稳定高效亲电型二氟甲基试剂的制备及应用 Bench-Stable Electrophilic Difluoromethylating Reagents and Their Application

2023年05月12日

成果简介(300-500字)

鉴于二氟甲基的特性,可以赋予母分子特殊的理化和生物特性,因此,向有机分子中引入二氟甲基的策略广泛用于医药、农药和功能材料中。作为向有机药物分子中,尤其是在药物分子的全合成后期阶段区域、立体和选择性的直接引入二氟甲基的一种最重要策略和途径, 亲电型二氟甲基试剂的开发及其应用的发展显得尤为重要。然而,相比较于亲电三氟甲基试剂及其应用的蓬勃发展,亲电二氟甲基试剂的发展相对滞后,鲜有稳定实用的亲电二氟甲基试剂报道,及相应二氟甲基化方法的发展。本项目针对这一下问题和挑战,我通过调整试剂分子内的电子密度、空间结构和位阻的策略,特别是采用形成分子内弱键如氢键等设计策略,解决试剂稳定性、反应活性等问题,提高试剂对光、热、酸及碱的稳定性,实现和提高试剂的自稳定性,成功的开发了一类室温下稳定,易于合成和纯化,保存和使用方便的亲电二氟甲基试剂。该类试剂性能稳定,反应活性高,可以经由亲电、二氟卡宾以及二氟甲基自由基三种方式实现对有机分子的二氟甲基官能化,应用前景广泛(图1)。使用该试剂已经成功的发展了多种反应类型,用于不同类型分子的二氟甲基官能化(图2),其更广泛的应用研究正在持续开发中。

图1. 稳定亲电型二氟甲基试剂及其反应途径


图 2. 二氟甲基试剂的应用实例


技术创新

       开发了一类稳定高效的亲电型二氟甲基试剂。该类试剂室温下稳定,易于合成和纯化,保存和使用方便。试剂性能稳定,反应活性高,可以经由亲电、二氟卡宾以及二氟甲基自由基三种方式实现对有机分子的二氟甲基官能化。应用前景广阔,在医药、农药、材料科学等领域中具有广泛的应用前景和发展潜力。

专利情况

 申请号(授权号):

 ZL 201811022609.3, CN108997183B, WO2020047985A1, 201910453848.2          

市场前景及应用领域

医药、农药、先进功能材料等领域

合作方式:技术转让、许可使用、股权投资、合作开发、合作创办企业、面谈等

成果单位:深圳大学医学部药学院

联系人:技术转化中心

联系电话:26536230